材化学院钟国富团队研究成果发表在Green Chemistry上

来源 : 材化学院     作者 : 曾晓飞     时间 : 2020-04-08     

 

123456

材化学院钟国富团队研究成果发表在Green Chemistry上

    近日,我校材料与化学化工学院钟国富团队成功发展了一种可见光催化下氨基酸衍生物脱羧偶联制备1,2-氨基醇类化合物的方法。该策略以水为溶剂,条件温和,绿色高效,科研成果以“Synthesis of 1,2-amino alcohols by decarboxylative coupling of amino acid derived α-amino radicals to carbonyl compounds via visible-light photocatalyst in water”为题发表在国际杂志Green Chemistry(影响因子:9.405)上 (DOI: 10.1039/c9gc03470f)

1,2-氨基醇作为一种重要结构骨架,广泛存在于药物、天然产物、生物活性分子和有机配体中。传统的制备方法通常需要强还原剂和有机溶剂,甚至有毒的金属催化剂的加入,存在反应条件要求高,反应效率低等缺点。可见光催化反应可通过吸收利用可见波段光的能量,与底物发生能量转移或者电子转移过程,进而选择性地生成激发态自由基,从而高效率地构建化学键。基于此,钟国富团队设计了一种可见光氧化还原催化脱羧偶联策略,利用氨基酸衍生物和羰基化合物作为烷基自由基前体,成功实现了1,2-氨基醇类化合物的绿色合成。

论文中,作者通过大量反应条件的优化,发现该反应在可见光诱导和光催化剂的作用下,以水作为溶剂无需其他添加剂便可以优异的产率获得的1,2-氨基醇类化合物。该反应速度快效率高,且表现出了广泛的底物适用范围和良好的官能团兼容性。通过系列机理探究实验,推测该反应是通过SET(单电子转移)及后续的脱羧过程生成的α-氨基自由基和α-羟基自由基经历自由基偶联得到目标反应。值得一提的是,将反应置于太阳光下反应,仍可以良好产率获得目标产物,这证明了该方法的具有潜在的实用性和应用前景。

我校18级硕士研究生潘舒蕾、蒋敏博士为该论文工作的共同第一作者,曾晓飞教授、钟国富教授为共同通讯作者。此项研究工作获得了国家自然科学基金、浙江省自然科学基金的资助。