勤慎论道 第八十一讲：张龙博士谈“手性伯胺催化-机制规律与反应建模”

报告题目：手性伯胺催化-机制规律与反应建模

报 告 人：张龙     清华大学

报告时间：2023年03月12日 下午14:30

报告地点：仓前校区 勤园17-210  

邀 请 人：章鹏飞 教授

报告人简介

    张龙，清华大学化学系副研究员、中组部青年拔尖人才。2005年毕业于南开大学化学学院，后于2010年获得南开大学理学博士学位，师从著名物理有机化学家程津培院士。2010-2018年在中国科学院化学研究所工作，历任助理研究员和副研究员。2018年入职清华大学化学系基础分子科学中心，任副研究员。张龙现为中国化学会物理有机化学分会秘书长。长期从事物理有机化学和人工智能化学相关研究，依托物理有机化学研究理念、综合运用理论计算、多维线性拟合以及人工智能等技术工具探索了若干重要有机转化过程的机制与规律， 构筑了包括催化活性、溶剂效应、物化性质等化合物构效关系与精准预测模型。目前已在Science、Acc. Chem. Res.、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、Nature. Commun.等国际一流学术期刊上发表学术论文70余篇。

报告摘要

不对称有机小分子催化复兴成为继酶催化、金属催化之后第三类重要的不对称催化类型，成为手性合成中支柱型催化类别，在高附加值手性化学品合成、功能分子和材料合成、医药健康领域显示出重要的应用价值。而小分子催化属性的根源与演化对于揭示手性起源也有重要的科学意义。在过去十几年中，我们发展了一类高效广谱的仿生伯胺催化体系，实现了系列极具挑战性的羰基化合物的官能化反应。我们结合物理有机研究手段系统探索了伯胺催化反应过程的机制与规律，阐明了多类独特的氨基催化反应机制和手性控制模式。同时，我们通过催化反应数据的收集整理构筑了氨基催化数据库，并采用机器学习建模策略，构筑了氨基催化反应精确预测模型，开拓了催化反应理性发展新途径。

代表性论文：

1.       Mouxin Huang, ^# Long Zhang, ^# Tianrun Pan, Sanzhong Luo*, Deracemization through photochemical E/Z isomerization of enamines. Science 2022, 375, 869-874.

2.       Mao Cai, Kaini Xu, Yuze Li, Zongxiu Nie, Long Zhang* and Sanzhong Luo*, Chiral Primary Amine/Ketone Cooperative Catalysis for Asymmetric α-Hydroxylation with Hydrogen Peroxide. J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 1078-1087.

3.       Qi Yang, Yao Li, Jin-Dong Yang, Yidi Liu, Long Zhang*, Sanzhong Luo*, Jin-Pei Cheng, Holistic Prediction of pKa in Diverse Solvents Based on Machine Learning Approach Intermediates. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 19282-19291.

4.       Yaning Wang, Junli Chai, Chang You, Jie Zhang, Xueling Mi, Long Zhang*, Sanzhong Luo*. π-Coordinating Chiral Primary Amine/Palladium Synergistic Catalysis for Asymmetric Allylic Alkylation. J. Am. Chem. Soc., 2020,142, 3184-3195.

5.     Wen-Xing Liu, Zhusheng Yang, Zhi Qiao, Long Zhang*, Ning Zhao*, Sanzhong Luo, Jian Xu*. Dynamic multiphase semi-crystalline polymers based on thermally reversible pyrazole-urea bonds. Nat. Commun. 2019, 10, 4753.